О том, когда именно началась история Толедо, достоверных сведений нет. Город под названием Toletum был известен со II века нашей эры, в то время он был завоеван римским полководцем Марком Флувием. Начало истории римского Толедо символизирует фраза полководца: Toletum, ibi parva urbs erat, sed loco munita («Толедо – небольшой город, но удобно расположенный для защиты»), переданная в сочинении историка Тита Ливия и ставшая крылатой. Не случайно спустя несколько веков после падения великой империи Толедо стал одним из главных форпостов Реконкисты. До пришествия арабов, завоевавших город в 711 году, Толедо был «королевским городом» вестготов, столицей варварского государства. Мусульманский город Толайтола стал христианским Толедо в 1085 году, его отвоевал у мавров кастильский король Альфонс VI. C этого момента начался самый значимый период в истории города. В эпоху Реконкисты Толедо становится столицей Испании, его справедливо называли «городом трех культур». Здесь причудливым образом пересекались христианская, мусульманская и еврейская культура. Толедо стал символом Реконкисты. Дальнейшая история Толедо – история имперского города, постепенно уступавшего свои позиции сначала Вальядолиду, затем Мадриду. При этом город оставался одним из важнейших городов для испанской истории и культуры. Сегодня Толедо, относительно небольшой город с населением около 80 000 человек, является столицей провинции Кастилия-Ла-Манча.